Chiến thắng 6-1 trước Middlesbrough ở lượt về bán kết Cup Liên đoàn giúp Chelsea vào chung kết với tổng tỷ số 6-2.
Lần thứ bảy trong năm mùa gần đây, Chelsea vào chung kết một giải đấu Cup. Dù thành tích ở Ngoại hạng Anh chưa tương xứng với kỳ vọng, đoàn quân của Mauricio Pochettino vẫn có thể thị uy trước đội hạng dưới như Middlesbrough. Tiền đạo Cole Palmer tiếp tục tỏa sáng với cú đúp và giải thưởng cầu thủ hay nhất trận, giúp Chelsea thắng ngược tại bán kết Cup Liên đoàn.
Chelsea được dự báo gặp nhiều khó khăn ở lượt về, dù được chơi trên sân nhà. Tuy nhiên, bàn mở tỷ số ở phút 15 giúp họ chơi thanh thoát hơn hẳn. Công đầu trong tình huống này thuộc về tiền đạo Raheem Sterling khi anh đối mặt thủ môn nhưng không sút, mà chuyền ngang cho Armando Broja. Broja chưa kịp dứt điểm, bóng đã bay vào lưới khi tiền vệ phòng ngự Jonny Howson đá phản lưới nhà. Howson có kinh nghiệm chơi hơn 100 trận ở Ngoại hạng Anh cho Norwich.
Sterling sau đó còn tiếp tục châm ngòi bàn thắng thứ hai, với pha giật gót trong thế quay lưng về cầu môn ở biên phải, cho Axel Disasi chạy xuống gần biên ngang trước khi chuyền vào để Broja sút. Một lần nữa, trung phong chủ nhà đá hụt, nhưng Enzo Fernandez lao vào đúng lúc đệm bóng cận thành nhân đôi cách biệt. Đây đã là bàn thứ năm của tiền vệ Argentina sau 25 trận trên mọi đấu trường mùa này.
Đích thân Sterling sau đó còn kiến tạo dọn cỗ để Disasi nâng tỷ số lên 3-0 ở phút 36. Nhận đường chọc khe cho Palmer bên phải, tiền đạo 30 tuổi căng ngang để hậu vệ người Pháp tham chiến rồi sút căng về góc cao, không cho thủ thành Tom Glover cơ hội cản phá.
Sterling và Palmer cùng chơi nổi bật mùa này, và họ thay phiên tỏa sáng trong trận tối 23/1. Phút 42, đến lượt Palmer lên tiếng sau khi tận dụng sai lầm của hàng thủ Middlesbrough để sút chìm về góc trái ghi bàn thứ tư cho chủ nhà. Đến phút 77, tiền vệ Conor Gallagher nhận bóng bên trái, chuyền ngược ra để Palmer sút sệt về góc thấp bên phải, hoàn tất cú đúp. Đây là bàn thứ 11 của anh trên mọi đấu trường mùa này.
